Успенский собор, скрывшийся за крепостными валами, строился в начале XVI века, когда Дмитровом правил князь Юрий Иванович, брат московского князя Василия III. Трудился над постройкой итальянский архитектор Алевиз Новый, также работавший над Архангельским собором Московского кремля. Позже это величественное сооружение не раз достраивалось, но перестройки почти не отразились на первоначальном облике. В годы советской власти собор закрыли - с 1932 года в нем разместился музей. В середине 1930-х с куполов сняли кресты, а в августе 1941 года была разобрана верхняя часть колокольни. В 2002 году музей перевели в новое здание, а храм передали Русской православной церкви. Сейчас в соборе действуют библиотека и воскресная школа.
В соборе удивительным образом сохранился резной иконостас конца XVII века работы мастеров Оружейной палаты. Некоторые его иконы относятся к XV веку. Также интересно резное епископское место, перевезенное сюда в 1792 году из Крутицкого архиерейского дома. На стенах собора размещены уникальные изразцовые рельефы, один из них, «Георгий Победоносец», высотой около трех метров, размещен на южной стороне собора над порталом, а два других, с изображением распятия, украшают южный и северный фасады.
